顾炳生原谅了董福宝，他也是不得已才搬出两位恩人，董福宝知道错了，顾炳生希望他将来能成大器，董福宝愿意好好学习，顾炳生耐心教他，董福的进步很快。半年后，竺公馆里歌舞生平，王月英已经成了一名阔太太，以前的老板娘黄露丝也向她跪地求饶，王月英让她不要担心。
顾炳生开始对董福宝进行考验，严伯亲自摇色子，结果每试必中，顾炳生按捺不住，他亲自摇动色子，董福宝猜对了，他已经得到了顾炳生的真传，这身功夫整整花了顾炳生两年的时间，而董福宝只用了半年时间。
董福宝想去富生赌场时被顾炳生阻止，顾炳生劝他韬光养晦，还把董福宝带到祖师爷面前将他平生六字赌经传授给他，赌海无边，回头是岸。1932年1月28日，淞沪抗战爆发，日军不停向上海增兵，王月英担心富生的生意冷清。
富生的营业额由于战乱而增加，竺铁栅找到金娜送去孟汉彪的月奉。顾炳生得知孟汉彪因躲避战乱去了国外时准备出手对付竺铁栅，这也是天赐良机。顾炳生命董福宝去富生大干一场，进门后让阿六等人十分吃惊，他们原本以为董福宝会死，董福宝一出手就是十万大洋。
竺铁栅得知女儿从英国回来的消息后十分高兴，有人向他汇报说董福宝又来了赌场，当年是阿六出老千才赢了董福宝。董福宝刚一开始故意输钱，青帮小老大 第三把时董福宝选择了赔十八倍的赌法，结果富生赌场需赔他72万大洋，竺铁栅知道后很生气，他让人照开支票给董福宝，另一方面派人暗中对付他。
青帮小老大第7集剧情介绍董福宝拿到72万支票后劝老同学先离开，他清楚富生赌场不会那么简单放过自己。董福宝骗过竺铁栅的手下后坐车离开，竺铁栅看到支票后命人紧盯董福宝，他这才知道董福宝已经投靠青帮，董福宝是故意在支票上留下字条，他猜出竺铁栅不会国易放过自己。竺铁栅联系不上孟汉彪，他让金娜给孟汉彪联系，但她也不清楚他的具体位置。
董福宝在竺铁栅家门前见到王月英，他想和她找个地方说话，两人一起去了咖啡店，董福宝向她说起这些年的经历，她不想再提起以前的事情。顾炳生向董福宝问起对富生的看法，他们都想将富生抢过来，孟汉彪已经无法再回到上海任职，董福宝让顾炳生将对付富生的事情交给自己处理。王月英准备和几个夫人一起去杭州玩几天，竺铁栅给她钱后回富生。
顾炳生召集剧情介绍青帮兄弟宣布对付洪帮之法，董福宝在青帮兄弟们的陪护下来到富生赌场，阿六慌忙向竺铁栅汇报情况，竺铁栅并不害怕，见到董福宝后他后悔当初心慈手软，董福宝提出收了富生，双方举枪相向，董福宝不想和他打打杀杀，还提出用赌来定输赢，竺铁栅答应陪他赌，竺铁栅提出猜点数的定输赢，董福宝提出换个赌法，竺铁珊一口答应下来。
青帮众兄弟在富生赌场已经做好准备，董福宝猜中了竺铁栅摇出的点数，而竺铁栅听出色子已经摇碎，竺铁栅不想玩时青帮众人冲入富生赌场，双方开始火拼，洪帮不敌青帮，竺铁栅坚持不猜色子的点数，威胁之下竺铁栅只好猜点数，结果他猜错了，富生顺利成为青帮的地盘，阿六慌忙引他们来到保险柜前，打开保险柜后富生所有的账本被拿出来，竺铁栅挣脱后口吐白沫倒在地上。
阿六来到竺铁栅家中说富生出事了，竺铁栅被送到医院抢救，但到医院已经中风了，虽然命是保住了，但也是生不如死。顾炳生得知竺铁珊的情况后十分高兴，多年的怨气也自是解开了，顾炳生让兴高处理竺铁栅家里的事情。董福宝的做法得到了青帮兄弟们的敬重，喝酒庆祝后他想为父母报仇。
青帮小老大第8集剧情介绍董福宝带人要去中村商社时被顾炳生拦住，顾炳生将董福宝叫到屋中，他清楚他要杀的人并不是等闲之辈，顾炳生是为了他和青帮的众兄弟们考虑，中村的后台让顾炳生顾虑再三，他答应替董福宝筹划，目前需要等待时机。顾炳生安排董福宝当富生的总经理，兴高被安排为副总经理，他会把董福宝在富生的一举一动汇报给顾炳生。
富生易主的消息在报纸上迅速传开，董福宝也成了上海滩的知名人物。阿六在董福宝面前想继续留在富生，阿六承认当初的错误做法，董福宝让阿六一如既往在赌场工作，阿六将经总经理办公室的家具都换成新的，董福宝让他去柜上领钱。王月英不甘心富生赌场输掉，她不知道靠什么讨生活。董福宝在办公室见到老同学柳登阶，他想让董福宝把富生的钱存在他们银行，但被董福宝拒绝了。
竺铁栅找来程副官，程副官给他出主意对付王月英，竺铁栅也是担心她不忠于自己。等王月英回家时见到法师在做法，还说她是妖孽，王月英被程副官等人抓起来，吴妈急忙找到董福宝让他去救王月英。
董福宝带人赶到救下王月英，程副官等人的枪被缴。董福宝拿枪对住大师，大师交待是程副官指使他那样做的，程副官劝董福宝不要管王月英的事情，董福宝当众宣称王月英以后是自己的女人，王月英跟着董福宝离开，竺铁栅被气得哑口无言。
董福宝向王月英求婚，她愿意嫁给他。董福宝向顾炳生说起王月英，顾炳生了解情况后劝他三思。董福宝对王月英没有男女之情，只是为了报恩才那样做，顾炳生相信董福宝会有后悔的一天。董福宝和王月英结婚了，但新婚之夜董福宝没在洞房睡觉。
